Descrizione del prodotto
La 4-dimetilamminopiridina (DMAP) è un catalizzatore nucleofilo altamente efficiente ampiamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare nelle reazioni di acilazione e esterificazione. La sua struttura piridinica sostituita con dimetilammino ne potenzia l’attività catalitica, facilitando il trasferimento acilico e accelerando le reazioni che coinvolgono alcoli e altri nucleofili adatti.
La DMAP è particolarmente preziosa nelle reazioni che coinvolgono substrati stericamente impediti o meno reattivi, dove può contribuire a migliorare le velocità di reazione e l’efficienza complessiva del processo in condizioni appropriate. Le reazioni di trasferimento acilico sono trasformazioni fondamentali nella sintesi organica e nella produzione chimica, e la DMAP è ampiamente utilizzata nella preparazione di esteri e altri composti acilati. I derivati chirali della DMAP sono inoltre impiegati come catalizzatori in reazioni asimmetriche di trasferimento acilico, consentendo trasformazioni selettive nella chimica sintetica avanzata.
Grazie alla sua ampia utilità e all’elevata efficienza catalitica, la DMAP è un catalizzatore importante per intermedi farmaceutici, prodotti chimici fini e composti organici speciali.
Parametri del prodotto
| Punto di fusione | 112 °C |
| Punto di ebollizione | 162 °C |
| densità | 0,906 g/mL a 25 °C |
| pressione di vapore | 0,169 hPa a 20 °C |
| indice di rifrazione | n20/D 1,431 |
| Punto di infiammabilità | 110 °C |
| temperatura di conservazione | Conservare sotto +30 °C. |
| solubilità | metanolo: 50 mg/mL, limpido |
| forma | in perle |
| pKa | pKa (20°): 9,7 |
| colore | da bianco sporco a giallo |
| Odore | odore caratteristico |
| Intervallo di pH | 9,7 (soluzione acquosa al 10%) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 °C) |
| Solubilità in acqua | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e agenti ossidanti. |
| LogP | 1.34 a 25℃ |
| Riferimento CAS DataBase | 1122-58-3 (riferimento database CAS) |
| Riferimento NIST per la Chimica | 4-Piridinammina, N,N-dimetil-(1122-58-3) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | 4-(Dimetilammino)piridina (1122-58-3) |
Informazioni sulla sicurezza
| Codici di pericolo | T,C,T+,Xn,F |
| Frasi di rischio | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Consigli di prudenza | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura di autoaccensione | 420 °C |
| Nota di Pericolo | Tossico/Corrosivo |
| TSCA | T |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice SA | 29333999 |
| Tossicità | DL50 per via orale nel coniglio: 140 mg/kg DL50 cutanea nel coniglio 90 mg/kg |
Scenari di Applicazione
4-Dimetilamminopiridina (DMAP) è un catalizzatore nucleofilo altamente efficiente ampiamente utilizzato nella sintesi organica. Le sue applicazioni principali includono:
Esterificazione e acilazione: Facilita la sintesi di esteri e altri composti acilati accelerando le reazioni di trasferimento acilico che coinvolgono substrati adatti.
Sintesi di intermedi farmaceutici: Utilizzata in percorsi sintetici selezionati per la preparazione di intermedi farmaceutici e prodotti chimici fini.
Produzione di prodotti chimici speciali: Supporta la sintesi di composti organici funzionali utilizzati nella produzione di prodotti chimici speciali.
Sintesi organica asimmetrica: I derivati chirali della DMAP sono impiegati in reazioni selezionate di trasferimento acilico asimmetrico per ottenere una migliore stereoselettività.
