Descrizione del prodotto
(2S)-(+)-2,5-diidro-3,6-dimetossi-2-isopropilpirazina, comunemente nota come reagente di Schöllkopf, è un composto organico chirale contenente azoto ampiamente riconosciuto per il suo ruolo nella sintesi asimmetrica. Ha la formula molecolare C₉H₁₆N₂O₂, un peso molecolare di 184,24 g/mol, e N. CAS 78342-42-4.
Il composto è tipicamente descritto come un liquido da giallo pallido a verde. La sua struttura molecolare chirale lo rende un prezioso ausiliario chirale nella sintesi organica stereoselettiva, in particolare nella preparazione di derivati di amminoacidi otticamente attivi e altri intermedi chirali. È comunemente associato alla chimica sintetica derivata dalla L-valina ed è utilizzato nella sintesi organica avanzata e nella ricerca farmaceutica.
Le proprietà fisico-chimiche riportate includono una densità di circa 1,1 g/cm³, un punto di ebollizione di 245,2 °C, e un punto di infiammabilità di 85,6 °C. Questi valori sono forniti come dati di riferimento e devono essere verificati rispetto alle specifiche e ai metodi di prova del fornitore pertinente.
Per una corretta conservazione, mantenere il prodotto in un contenitore ben chiuso in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato. Seguire la scheda di dati di sicurezza (SDS) del fornitore per i requisiti specifici di conservazione, manipolazione e trasporto.
Informazioni di base sul prodotto
Nome del prodotto: (2S)-(+)-2,5-diidro-3,6-dimetossi-2-isopropilpirazina
Nome comune: Reagente di Schöllkopf
Numero CAS: 78342-42-4
Formula molecolare: C₉H₁₆N₂O₂
Peso molecolare: 184,24 g/mol
Aspetto:Liquido da giallo pallido a verde
Applicazioni: Chimica degli ausiliari chirali, sintesi asimmetrica e ricerca farmaceutica
Parametri del prodotto
| Alpha | 102 º (c=1%, EtOH) |
| Punto di ebollizione | 245,2±33,0 °C (previsto) |
| Densità | 1,028 g/mL a 20 °C (lett.) |
| Temperatura di conservazione | Conservare in luogo asciutto, 2-8°C |
| Solubilità | Cloroformio (leggermente), DMSO (leggermente), Etanolo (scarsamente), Metanolo (leggermente) |
| Pka | 3,81±0,60 (previsto) |
| Forma | Liquido |
| Colore | Da incolore trasparente a giallo pallido |
| Attività ottica | [α]20/D +102,0±5°, c = 1% in etanolo |
| BRN | 3650245 |
| InChIKey | FCFWEOGTZZPCTO-QMMMGPOBSA-N |
| Riferimento CAS DataBase | 78342-42-4 (riferimento database CAS) |
| Codici di pericolo | Xn |
| Frasi di rischio | 22-36/37/38 |
| Consigli di prudenza | 23-24/25-37/39-26 |
| WGK Germania | 3 |
| Codice SA | 29335995 |
Scenari di Applicazione
(2S)-(+)-2,5-diidro-3,6-dimetossi-2-isopropilpirazina (CAS n. 78342-42-4), nota anche come ausiliario chirale di Schöllkopf, è principalmente utilizzata nella sintesi organica e nella ricerca sulla sintesi asimmetrica. La sua struttura chirale la rende un reagente utile per il controllo della stereochimica in specifiche trasformazioni sintetiche, in particolare nella preparazione di derivati di amminoacidi otticamente attivi e altri intermedi chirali.
Applicazioni tipiche nella ricerca includono:
Sintesi asimmetrica: Utilizzata come ausiliario chirale per facilitare reazioni stereoselettive e supportare la sintesi di composti enantiomericamente arricchiti.
Sintesi di amminoacidi chirali: Applicata in percorsi di ricerca per la preparazione di derivati di amminoacidi otticamente attivi e relativi building block.
Ricerca su intermedi farmaceutici: Utilizzata in studi sintetici che coinvolgono intermedi chirali per la ricerca e lo sviluppo farmaceutico.
Chimica organica e medicinale: Serve come reagente chirale specializzato nello sviluppo e nell'indagine di metodi sintetici stereoselettivi.
Dichiarazione sull'uso per ricerca:Questo prodotto è destinato esclusivamente alla ricerca scientifica e all'uso in laboratorio. Non è destinato ad applicazioni farmaceutiche, mediche, domestiche, diagnostiche o ad altre applicazioni non di ricerca.
